HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Hidrocarburos aromáticos

Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados, se observan características marcadamente distintas de las de los compuestos alifáticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromática, término que, en un principio, provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenían olores intensos y casi siempre agradables.
El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesómeras, que son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno, así como de otros compuestos con resonancia.
Modernamente,  para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada:

benceno (C6H6)

Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, además, muchos otros hidrocarburos aromáticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etcétera, y todos sus derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:

se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos:
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

	posición orto. Abreviadamente: o
	posición meta. Abreviadamente: m
	posición para. Abreviadamente: p

Así, por ejemplo, se nombrarán:

o-metil etil benceno	m-dimetil benceno

La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la mayoría de los cuales se conservan:

metilbenceno  (tolueno)	naftaleno (C10H8)	antraceno (C14H10)

Obtención de los hidrocarburos aromáticos
Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno.
Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son:
a) Síntesis de Wurtz-Fittig

+  2Na  +  Br—R

+   2NaBr

b) Síntesis de Friedel y Crafts

+   Br—CH3

Cl3Al

+   2NaBr

Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos
Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos, insolubles en agua y menos densos que ésta. 
Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático:
a) Halogenación
El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:

+   3 Cl2	Luz U.V.
benceno		hexaclorociclohexano

b) Nitración
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica):

+   NO3H	SO4H2	+   H2O
benceno		nitrobenceno

c) Sulfonación
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se produce por la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado:

+   SO4H2		+   H2O
benceno		ácido bencenosulfónico

d) Reacciones de Friedel-Crafts
Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo,—R, llamada alquilación; o por un radical acilo,—RCO—, llamada acilación. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la acción de halogenuros de alquilo, R—X, o de halogenuros de acilo, R—CO—X, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:

+   CH3—CH2Cl	Cl3Al	+  ClH
cloroetano		etilbenceno

+   CH3—COCl	Cl3Al	+  ClH
cloruro de acetilo		metilfenilcetona

Como puede observarse en la alquilación se producen otros hidrocarburos aromáticos, mientras que la acilación conduce a cetonas aromáticas, siendo el método de Friedel-Crafts muy utilizado para la síntesis de estos compuestos.

FUENTES:

 http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chr.htm