ISOMERÍA Y TIPOS DE ISÓMEROS

ISOMERIA

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C₂H₆O.

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Isomería en Química Orgánica

Isomería constitucional o estructural

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en laestereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano 

Isomería
Tipos de isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

Tipos de isomería

Isomería estructural o plana
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C4H10
n-butano	2-metil-propano   (isobutano)

b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C3H8
1-propanol	2-propanol

c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C2H6O
etanol	metano-oxi-metano
propanal	propanona

Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, así como de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

• Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
• Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH
Isómero cis (Ácido isocrotónico)	Isómero trans (Ácido crotónico)

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.
Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones.
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros.
De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula.
En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Conformación alternada
Proyección en caballete	Proyección modificada de Newman	Proyección de enlaces convencionales
Etano (C2H6)
Conformación eclipsada
Proyección en caballete	Proyección modificada de Newman	Proyección de enlaces convencionales

La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es mínima.
Estereoisomería. Isomería óptica
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana   producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente).
La causa de la actividad óptica radica en la asimetría molecular. En química orgánica la principal causa de asimetría molecular  es la presencia en la molécula de algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar los carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere poner de manifiesto su carácter de carbonos asimétricos:
En el caso de una molécula con un sólo átomo de carbono asimétrico son posibles dos configuraciones distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen especular de la otra. Estas configuraciones son recíprocamente enantiomorfas.

Configuraciones enantiomorfas (imágenes especulares)

Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica. 

Fuentes:
 http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/ci.htm
http://quimicaiearmnjom.webnode.es/grado%2011%C2%B0-%20preicfes/isomeria/

HIDROCARBUROS

¿Qué son los hidrocarburos?

Los utilizamos a diario en las más diversas actividades, principalmente son usados como combustibles y tienen su origen en las profundidades terrestres.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos (sustancias químicas que contienen carbono, como los carbohidratos, las proteínas, los lípidos, entre otros) formados únicamente por carbono e hidrógeno.

La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos),se denominan hidrocarburos sustituidos.

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.

En cuanto a energéticos, hay dos tipos de hidrocarburos:

Cuando se extraen directamente de formaciones geológicas en estado líquido se le conoce como petróleo, mientras que cuando se extrae en estado gaseoso recibe el nombre de gas natural.

Es común medir los volúmenes de petróleo líquido en barriles (de 42 galones estadounidenses, equivalente a 158,987294928 litros), y los volúmenes de gas en pies cúbicos (equivalente a 28,316846592 litros); en otras regiones ambos volúmenes se miden en metros cúbicos.

El proceso de perforación de pozos petroleros y de gas natural se realiza en las etapas de exploración y desarrollo, de lo que la industria petrolera se conoce como upstream. La extracción es una actividad de la última etapa del upstream, denominada producción.

Si la presión de los fluidos es suficiente, forzará la salida natural del petróleo a través del pozo que se conecta mediante una red de oleoductos hacia su tratamiento primario, donde se deshidrata y estabiliza eliminando los compuestos más volátiles. Posteriormente se transporta a refinerías o plantas de mejoramiento. Durante la vida del yacimiento, la presión descenderá y será necesario usar otras técnicas para la extracción del petróleo. Esas técnicas incluyen la extracción mediante bombas, la inyección de agua o la inyección de gas, entre otras.

El oro negro

Desde la antigüedad el petróleo aparecía de forma natural en ciertas regiones terrestres como son los países de Oriente Medio. Hace 6.000 años en Asiria y en Babilonia se usaba para pegar ladrillos y piedras, en medicina y en el calafateo de embarcaciones; en Egipto, para engrasar pieles; las culturas precolombinas de México exactamente en Talpa de allende pintaron esculturas con él; y los chinos ya lo utilizaban como combustible.

La palabra “petróleo” viene del griego πετρέλαιον que, literalmente, significa “aceite de roca”. Ese energético es una mezcla de compuestos orgánicos insolubles.

Este recurso natural no renovable se produce en el interior de la Tierra, donde se acumula materia orgánica en trampas geológicas naturales. Estas trampas geológicas son los lugares donde se perforan los pozos petroleros.

Pese a que normalmente asociamos el petróleo con una sustancia negra y viscosa, en condiciones “normales” se puede presentar en estado líquido y con colores amarillentos y con poca viscosidad. Estas variaciones se deben a la concentración de hidrocarburos que componen la mezcla.

El petróleo líquido puede presentarse asociado a capas de gas natural, en yacimientos que han estado enterrados durante millones de años, cubiertos por los estratos superiores de la corteza terrestre.

Cabe mencionar que “un barril” de crudo equivale a poco menos de 160 litros.

El petróleo es una de las principales fuentes de energía en el orbe y se forma debido a un proceso de fosificación de plantas, algas y microorganismos de millones de años, que aunado al calor y a la presión al quedar “enterrados” produce distintos hidrocarburos (los más conocidos: petróleo y gas natural).

Actualmente el petróleo se clasifica de acuerdo a su lugar de origen o a su densidad (o “gravedad API).

De acuerdo a la clasificación “por origen”, el compuesto “Brent Blend” –basado en el crudo extraído del Mar del Norte (Suecia, Dinamarca e Inglaterra)– es quien marca la tendencia de precios en Europa, África y Medio Oriente.

Asimismo, la Organización de Países Exportadores de Petróleo (OPEP) mantiene ciertos rangos que son modificados mediante la producción de crudo de los países miembros.

Por último, la clasificación del petróleo por su densidad utiliza los parámetros de gravedad API (American Petroleum Institute) que dan cuatro “estilos” distintos: liviano o ligero, medio o mediano, pesado y extrapesado.

Del petróleo se crean, forman o extraen distintas mezclas de hidrocarburos para consumo humano como gases (metano, etano, propano y butano), nafta o éter de petróleo, gasolina, queroseno, gasóleo, aceites, asfalto, alquitrán, plásticos, pesticidas, herbicidas, fertilizantes y fibras sintéticas.

Debido a la importancia fundamental para la industria manufacturera y el transporte, el incremento del precio del petróleo puede ser responsable de grandes variaciones en las economías locales y provoca un fuerte impacto en la economía global.

El gas natural

Este hidrocarburo mantiene una estrecha relación con el petróleo, ya que se encuentra, disuelto o asociado con el petróleo, en yacimientos de crudo o en depósitos de carbón.

Normalmente es una mezcla química donde predomina el metano, pero también gases como el nitrógeno o el helio, así como dióxido de carbono.

Actualmente el “biogás” se obtiene de plantas de tratamiento de restos orgánicos que, al descomponerse, generan el gas natural.

Cabe mencionar que este tipo de energético es uno de los más limpios en cuanto a la generación de gases de efecto invernadero, ya que la composición química del metano (el gas predominante) produce menos CO₂ que otros derivados del petróleo.

Es importante comentar que el gas natural (como el que llega a millones de hogares) no posee olor, por lo que se le añaden trazas de metil-mercaptano (entre otros compuestos) que le dan su característico olor. Esto tiene como finalidad la fácil detección de fugas para prevenir accidentes debido a la volatilidad del compuesto químico.

Actualmente México se encuentra dentro de los primeros 20 países productores de gas natural, mientras que es uno de los 15 países que más consumen este energético.

Fuentes:
Ancheyta, Jorge; Speight, James G. (2007) (en inglés). Hydroprocessing of heavy oils and residua. CRC Press

http://www.enreparaciones.com.ar/gas/gnl.php

EJERCICIOS PROPUESTOS

 Nombramos los siguientes hidrocarburos: 

  

Solución:

Nombra y formula los siguientes alcanos. Cuando hayas terminado pulsa sobre "Solución" y comprueba qué tal lo has hecho.

Solución:

 

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Hidrocarburos aromáticos

Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo más típico es el benceno y sus derivados, se observan características marcadamente distintas de las de los compuestos alifáticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromática, término que, en un principio, provenía del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenían olores intensos y casi siempre agradables.
El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno, que constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie aromática. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos. El benceno (y los demás anillos aromáticos) no puede representarse por una sola fórmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesómeras, que son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades características del benceno, así como de otros compuestos con resonancia.
Modernamente,  para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente fórmula estructural simplificada:

benceno (C6H6)

Los hidrocarburos aromáticos más sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, además, muchos otros hidrocarburos aromáticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno, antraceno, fenantreno, etcétera, y todos sus derivados por sustitución de átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados.
Nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos
Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilación tales como:

se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos:
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1 de modo que correspondan los números más bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.)
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

	posición orto. Abreviadamente: o
	posición meta. Abreviadamente: m
	posición para. Abreviadamente: p

Así, por ejemplo, se nombrarán:

o-metil etil benceno	m-dimetil benceno

La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres triviales, la mayoría de los cuales se conservan:

metilbenceno  (tolueno)	naftaleno (C10H8)	antraceno (C14H10)

Obtención de los hidrocarburos aromáticos
Por destilación del alquitrán de hulla se o tienen benceno, tolueno (metilbenceno), xilenos (dimetilbenceno), naftaleno, antraceno y fenantreno.
Los métodos generales de obtención de hidrocarburos bencénicos son:
a) Síntesis de Wurtz-Fittig

+  2Na  +  Br—R

+   2NaBr

b) Síntesis de Friedel y Crafts

+   Br—CH3

Cl3Al

+   2NaBr

Propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos aromáticos
Son todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromáticos, insolubles en agua y menos densos que ésta. 
Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de sustitución, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de hidrógeno del anillo aromático:
a) Halogenación
El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano:

+   3 Cl2	Luz U.V.
benceno		hexaclorociclohexano

b) Nitración
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica):

+   NO3H	SO4H2	+   H2O
benceno		nitrobenceno

c) Sulfonación
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se produce por la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado:

+   SO4H2		+   H2O
benceno		ácido bencenosulfónico

d) Reacciones de Friedel-Crafts
Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo,—R, llamada alquilación; o por un radical acilo,—RCO—, llamada acilación. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la acción de halogenuros de alquilo, R—X, o de halogenuros de acilo, R—CO—X, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:

+   CH3—CH2Cl	Cl3Al	+  ClH
cloroetano		etilbenceno

+   CH3—COCl	Cl3Al	+  ClH
cloruro de acetilo		metilfenilcetona

Como puede observarse en la alquilación se producen otros hidrocarburos aromáticos, mientras que la acilación conduce a cetonas aromáticas, siendo el método de Friedel-Crafts muy utilizado para la síntesis de estos compuestos.

FUENTES:

 http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/chr.htm